Компания Indian Motocycle была основана Джорджем М. Хенди в 1897 году и изначально занималась производством велосипедов. К 1910 году Indian стал крупнейшим производителем мотоциклов во всём мире, а на Турист Трофи 1911 года занял первые три места. 

В 1927 году Indian решили производить четырехцилиндровые мотоциклы, поэтому они купили все права и патенты «Ace Motor Corporation». Фабрику сразу же перенесли в Спрингфилд, где целый год собирали мотоциклы под комбинированным названием Indian Ace. В 1931 году Игнац Швинн (Ignaz Schwinn) прекратил производство четырехцилиндровых мотоциклов Henderson (основной конкурент Indian в данной категории), чтобы спасти велосипедное производство своей компании. Таким образом, Indian остался единственным производителем четырехцилиндровых мотоциклов на всей территории США, а Sporty Ace переименовали в Indian Four.

Несмотря на небольшой спрос на роскошные мотоциклы во время Великой Депрессии, Indian продолжали их выпускать. Отличительной особенностью Indian Four 1936-1937 был перевёрнутый двигатель. Хотя Indian продавали те мотоциклы в небольшой количестве в сравнении с моделями Chief и Scout, американская компания считала важным производство люксовой флагманской модели. 

На фотографиях представлена модель 1941 года — Indian Four с коляской. Данный мотоцикл отреставрировал Тед Тайн из «Ted Tine Motorsports». Аукционеры Bonhams оценили байк в $75 000-90 000.